Os Viúvos Também Sonham
(A Hole in the Head)

Tony Manetta (Sinatra) é um viúvo dono de um hotel decadente em Miami. Seus problemas são, em grande parte, por culpa dele, pois é um irresponsável que só pensa em mulheres. A única pessoa na vida dele capaz de colocá-lo nos trilhos é Ally (Eddie Hodges), seu filho de apenas 12 anos de idade.

Endividado, Tony pede ajuda ao irmão Mario (Edward G. Robinson), que coloca algumas condições: ele deverá desistir do filho Ally ou se casar com uma mulher decente que ele indique. Só assim ele poderá ajeitar a vida e prosperar.

É quando surge Eloise Rogers (Eleanor Parker), uma encantadora mulher que poderá mudar os rumos da vida de toda essa família.